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不久后大刚、阿峰和小虎奉命为洪哥执行一项秘密任务,也是让他们加入帮派的关键考验。在一个雨夜中,他们要到一间仓库找电影器材。但是大刚撬开其中一个箱子后发现,里面竟装满火力强大、杀伤力十足的枪炮。吓坏的阿峰不愿继续,其它两人却执意要完成这项考验。
阿峰离开后,洪哥的死对头“刀疤”和他的人马现身,试图从大刚和小虎手中抢夺物品,并在过程中让他们吃尽苦头。“刀疤”下令手下剪断小虎的手指,小虎被制伏在地上,内心恐惧且不能动弹。大刚无助地用言语挑衅“刀疤”,希望藉此把众人的注意力移转到自己身上。就在关键时刻,阿峰实时出现,拔枪营救他的好友,在一阵枪火对峙之下,杀死“刀疤”和他的四个手下。
任务大功告成。为了奖赏三人,洪哥让他们正式成为手下弟兄,并拔擢大刚,让他拥有自己的势力与人马。只是阿峰内心仍为这进退维谷的困境苦恼着。为了拯救他的好弟兄,他却让自己深陷帮派世界,而一切看来似乎已经没有任何退路。
自此局势开始转变,三人过去患难与共的兄弟情开始产生微妙的质变。大刚越来越残忍无情;小虎越来越怯懦,而阿峰的内心,一方面彷徨于这没有退路的新人生,另一方面又试图维持他正直的性情,倍受煎熬。
大刚的一个新手下“细眼”开始挑衅小虎,而且大剌剌地表现对小虎懦弱态度的轻蔑。这也让两兄弟的关系益发紧绷,因为小虎无法证明自己是成为黑帮份子的料。
洪哥私下得知马克与露露不为人知的秘密恋情。暴跳如雷的他,下令大刚、阿峰与小虎杀掉两人,这是大刚求之不得的任务。大刚要阿峰与他合作,却遭到阿峰的拒绝。阿峰对马克早培养出惺惺相惜的交情,他对露露的爱慕也与日俱增。仅管马克与露露的恋情令他心碎,他还是决心要警告他们大刚的阻杀计划。当晚,阿峰、露露与马克试着逃出上海,但大刚与他的手下老早就等候在外,准备阻止他们脱逃。
在随之而来的枪火对峙中,阿峰中枪受伤,而小虎的忠诚竟也因此而产生戏剧化的转变。他用自己的肉身为阿峰抵挡大刚与大刚的手下,还在慌乱中朝大刚开火。在马克的掩护之下,露露与小虎快速地将阿峰带上车逃离现场。大刚中弹受伤倒在地上,眼神中燃烧着疯狂的怒火!
自此,每个人的生命风云变色。洪哥对于大刚任务失败感到震怒,当他要解决掉大刚之际,大刚抢先一步反击,杀死了这位昔日的老大,并且随即自命为“天堂夜总会”的新当家。小虎未经思索后果,重返夜总会,并庆幸哥哥幸免于死。只是,他们两人血浓于水的亲情早已不复存。即使大刚内心痛苦不堪,被背叛的愤怒却远超过手足之情。他眼睁睁地让手下将弟弟残忍地折磨至死。
此时,阿峰带露露与马克回到朱家角,希望能为他们找到藏身之处。阿峰再度回到家人身边,而露露也与代替阿峰照顾家人的素珍衍生出友情。巧妙的是,在朱家角这个穷困的小村落中,露露与马克反而找到了他们渴望已久的平静生活。
好景不长,大刚的手下来到朱家角,伺机展开报复行动。某日,阿峰正看顾他的母亲时,一颗子弹飞入房间,两人差点就成了枪下亡魂。千钧一发之际,马克实时为他们解围。素珍与露露当时结伴在朱家角的周遭散步,没想到中了大刚手下细眼的埋伏,露露在素珍眼前被枪杀。阿峰与马克赶到时,素珍因惊吓过度呆立在现场。但他们还是迟了一步,露露已经气绝身亡。
马克与阿峰知道他们除了回上海做最后摊牌,别无其它的选择。他们回到天堂夜总会,沿路持枪扫射大刚的手下。马克对付细眼,而阿峰则与他的“好兄弟”大刚对峙。大刚与阿峰在枪战中重伤彼此,两人在奄奄一息之际,深感悔不当初。大刚希望能获得阿峰的原谅,阿峰错愕于这样的结局,心中满是复杂的情绪。于此同时,收拾细眼的马克走进来,朝大刚开枪,这致命的一击,结束一切。悔恨自责的泪水从已受伤的阿峰脸庞潸然落下。他领悟到鲜血付出的惨痛代价,还有手足之情崩解的苦楚。
阿峰自问,上海真的是所谓的天堂吗?真正的天堂又在那里?也许天堂存在于他们曾经拥有,但如今永远失去的纯真之中。